Nomenklatur und Eigenschaften
Durch aufeinanderfolgende Substitution der H-Atome des Wassers mit organischen Resten kommt man über die Alkohole zur Substanzklasse der Ether.
Ether werden nach dem am O-Atom hängenden Resten bezeichnet oder tragen Trivialnamen.
Ether, die sich vom Methanol ableiten, enthalten den Rest –OCH3 (Methoxygruppe).
Auch cyclische Ether sind bekannt. Die Ringe enthalten ausser C-Atomen dann auch Sauerstoff und gehören damit zu den Heterozyklen.
Ether sind weniger hydrophil als Alkohole und mischen sich vielfach nicht mit Wasser
Reaktionen von Ether
In Gegenwart starker Säuren lagert sich ein Proton an das negativ polarisierte O-Atom an. Das gebildete Oxonium-Ion ist eine starke Säure, Ether selbst sind schwache Basen.
Ether bilden unter Einwirkung von Luftsauerstoff und Licht Peroxide, die unerwünschte Reaktionen einleiten können und in fester Form explosiv sind.
Epoxide sind wegen des gespannten Dreirings sehr reaktiv und werden unter Säurekatalyse (Anwesenheit von H+) leicht von Nucleophilen angegriffen.
Autoxidation des Diethylethers
Grösste Bedeutung besitzt der Diethylether, der häufig einfach Ether genannt wird. Er ist niedrig siedend und leicht brennbar. Gemische aus Etherdampf und Luft sind hoch explosiv. Dies ist
einer der Fründe, warum Ether als Narkosemittel in der Anästäsie weniger gern verwendet wird. Es wird in dunklen Flaschen aufbewahrt
Schwefel vs. Sauerstoff
Eine der wichtigsten Eigenschaften von Schwefel ist die S-S-Bindung (S-Brücken).
S ist das bessere Nukleophil als I. Sauerstoff wäre nicht besser als I (® die Bindung würde dann mit I, anstatt mit O eingegangen werden).
S ist das bessere Nukleophil als O. S hat sich
darum durchgesetzt und auch, weil die Reaktion reversibel ist.
Thioalkohole (Mercaptane)
Dem Wasser (H2O) entspricht der Schwefelwasserstoff (H2S). Ersetzt man diesem die H-Atome durch organische Reste, erhält man Thioalkohole (auch Thiole oder Mercaptane genannt) bzw. Thioether
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