Nomenklatur
Alkene oder Olefine sind Kohlenwasserstoffe, die eine C=C Doppelbindung enthalten. Man bezeichnet sie auch als ungesättigte Kohlenwasserstoffe: gesättigte Verbindungen enthalten nur Einfachbindungen.
Bei der Benennung der Alkene geht man vom Namen des entsprechenden Alkans aus und ersetzt die Endsilbe –an durch –en. Bei verzweigten Ketten verfährt man wie bei Alkanen. Die Position
der Doppelbindung in der Kette wird durch eine Ziffer vor dem Stammnamen markiert, indem man die C-Atome der Kette von einem Ende her durchnummeriert. Dabei soll das C-Atom, von dem die Doppelbindung
ausgeht, eine möglichst kleine Ziffer erhalten.
Geometrische Isomere
Die C=C-Doppelbindung besteht aus einer s- Bindung, deren Orbital sich rotationssymmetrisch um die Kernverbingungslinie erstreckt, und einer p- Bindung, die durch Überlappen der beiden einfach
besetzten p-Orbitale der beteiligten C-Atome entsteht. Da die p- Orbitale nur dann überlappen wenn sie parallel stehen, sind die sp2–hybridisierten C-Atome gegeneinander nicht frei drehbar.
Die p-Bindung müsste dazu vorübergehend aufgehoben werden. Aus diesem Grund gibt es, sobald die C-Atome der Doppelbindung verschieden Substituenten tragen, zwei Molekülformen die auch
geometrische Isomere genannt werden. 2-Buten z.B. existiert in der cis- und in der trans-Form, die trennbar sind und sich in ihren Eigenschaften unterscheiden. Um auch bei komplizierten Molekülen
zu einer eindeutigen Bezeichnung zu kommen, hat man die älteren Begriffe cis und trans durch Z (zusammen) und E (entgegen) ersetzt. Die geometrische Isomerie ist eine Untergruppe der Konfigurationsisomere.
Bei der Z/E Zuordnung wendet man die gleichen Prioritätsregeln an, die für die R/S Nomenklatur bei Konfigurationsisomeren mit einem Chiralitätszentrum gelten.
Additions – Reaktionen
Für die Reaktivität der Alkene ist die p-Bindung der C=C-Doppelbindung verantwortlich. Die bevorzugte Reaktion ist die Addition, d.h. ein symmetrisches (X-X) oder unsymmetrisches (X-Y) Reagens
lagert sich unter Aufhebung der p-Bindung an die C-Atome der Doppelbindung an und überführt die ungesättigte in eine gesättigte Verbindung
Eine chemische Reaktion ist regioselektiv, wenn von mehreren möglichen regioisomeren Reaktionsprodukten bevorzugt eins gebildet wird.
Eine chemische Reaktion ist stereoselektiv,
wenn von mehreren möglichen stereoisomeren Reaktionsprodukten bevorzugt eines gebildet wird.
Diene und Polyene Verbindungen mit zwei Doppelbindungen heissen Alkadiene oder auch Diene. Vor den Stammnamen gesetzte Ziffern geben die Lage der Doppelbindungen in der Kette an; auch hier ist so zu beginnen, dass die
Ziffern möglichst niedrig sind
Verbindungen wie das 1,3–Butadien enthalten Doppelbindungen, die mit Einfachbindungen alternieren. Man spricht von konjugierten Doppelbindungen.
Systeme mit konjugierten Doppelbindungen sind energieärmer als solche mit isolierten Doppelbindungen. Diese Besonderheit konjugierter Diene drückt sich z.B. darin aus, dass Brom sich nicht
nur and eine der beiden Doppelbindungen addiert (1,2-Addittion, kinetische Kontrolle), sondern auch ein 1,4–Additionsprodukt entsteht (thermodynamische Kontrolle) 
1,4-Addition › kann entstehen, da alle p-Elektronen der Molekülorbitale über alle 4 C-Atomen delokalisiert sind. 
Bei der Polymerisation werden die 1,4–Enden der Bausteine verknüpft. Dies ist z.B der Fall beim Aufbau des Polyisoprens.
Isopren wird ihnen als Bausteine vieler Naturstoffe, z.B. der Steroide und Terpene wiederbegegnen.
Alkine
Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit CºC–Dreifachbindung |
